Hacia mediados del siglo XV, en 1459, aparece un documento, que se conserva enmarcado en el Ayuntamiento, referido a una compraventa de terrenos, donde figura el nombre de Odón, primero de nuestra villa.
A finales de este siglo, nuevamente aparece el nombre de Odón, cuando los Reyes Católicos separan la población de la jurisdicción de Segovia para, unido a otros poblados, cedérselo en Señorío a los marqueses de Moya, don Andrés Cabrera (mayordomo de Enrique IV) y su esposa doña Beatriz de Bobadilla (amiga y dama de la reina Isabel), quienes, en 1496, edifican aquí una fortaleza. Su tercer hijo, don Fernando, heredó el Señorío que incluía la villa de Odón.
Don Fernando, fiel a Carlos I durante la Guerra de las Comunidades, sufrió en sus propiedades el asalto y destrozo de fortalezas que realizaron los Comuneros de Segovia. En recompensa a su lealtad, Carlos I le concedió el título de Conde de Chinchón, con el que se inaugura una serie de condes de ese título, vinculado casi dos siglos a la familia Cabrera. Sin embargo, a principios del siglo XVIII, cambió de titularidad de la familia Cabrera a la familia Borbón.
Entre los sucesores de este primer conde citaremos al tercero, don Diego Fernández Cabrera, amigo de Felipe II, que ordenó la reconstrucción del castillo, hacia 1590, según planos anteriores del arquitecto Juan de Herrera, y al cuarto conde, don Luis Jerónimo Cabrera y Bobadilla, que, durante el reinado de Felipe III, fue algunos años virrey del Perú.
Al morir el quinto conde, don Francisco Fernández de Cabrera, sin descendencia legítima, el Condado pasó a su prima Inés de Castro Cabrera y, en siguientes generaciones, a una línea femenina de la familia enlazada por casamiento con príncipes italianos. Los últimos condes de la línea originaria se apellidaban uno Sabelli y otro, Sforzia.
Es en el siglo XVIII cuando se inicia un importante problema sucesorio en la Corona española al fallecer Carlos II sin descendencia. En su testamento, nombra heredero a Felipe de Borbón, nieto de Luis XIV de Francia y biznieto de Felipe IV de España. Pero, en 1700, ya coronado como Felipe V, otro descendiente de la casa de Austria, el archiduque Carlos, se proclama pretendiente a la Corona española y comienza la llamada Guerra de Sucesión, que termina con la Paz de Utrecht en 1713.